Awalnya, Richard Li meraup harta lewat bisnis telekomunikasi PCCW. Seiring berjalannya waktu, Richard mulai mendiversifikasi bisnisnya. Pilihan anak bungsu miliarder Hong Kong Li Ka-Shing ini jatuh pada bisnis aset manajemen. Aksi perdana Richard yang merebut perhatian pasar adalah ketika dirinya mengakuisisi AIG Investment senilai US$ 500 juta pada Desember 2009. Pasca-akuisisi, Richard mengganti nama AIG menjadi PineBridge Investments.   

Mengawali peruntungan dengan berbisnis telekomunikasi, tangan dingin Richard Li ternyata paling cocok mengasuh bisnis investasi. Kendati begitu, di masa awal membangun bisnis perusahaan investasi, Richard harus mengalami pasang surut.

Jejak Richard di panggung bisnis  Hong Kong dimulai pada tahun 2003 dengan mendirikan PCCW. Ini merupakan perusahaan telekomunikasi terbesar di Hong Kong milik Richard yang sempat melaporkan kerugian sebesar HK$ 6,1 miliar di tahun perdana.

BRI Terbitkan Surat Berharga Komersial, Dukung Pendalaman Pasar Keuangan Nasional

Kinerja yang buruk membuat kinerja saham PCCW juga lesu. Selama enam tahun berturut-turut, saham PCCW tak mampu mengalahkan performa indeks.

Ketika keadaan mulai membaik, barulah pada tahun 2007 PCCW mengumumkan rencana pembayaran dividen untuk menyenangkan hati investor. Selain dividen, Richard juga memberikan bonus kepada jajaran direksi.

Tahun 2007, saham PCCW mulai rebound dengan membukukan return 4,02% di level HK$ 4,92 dollar. Performa ini mampu menyalip indeks Hang Seng yang hanya menorehkan return 3,35% pada periode yang sama.

Meski demikian, PCCW merupakan pemain terburuk di antara semua penghuni indeks Hang Seng sejak Februari 2001. Berdasarkan data Bloomberg, selama periode 2001 hingga 2007, saham PCCW ambles 80%.

Richard bilang, dalam situasi memprihatinkan, perhitungan bonus mengacu pada indikator kinerja. Jajaran direksi hanya mendapatkan jatah 50% bonus.

Setelah terpuruk selama tujuh tahun, PCCW mulai menunjukkan perbaikan kinerja dan berada di atas performa indeks Hang Seng. Richard berhasil membawa PCCW keluar dari krisis lewat diversifikasi bisnis.

Anak bungsu taipan Li Ka-Shing ini mengakuisisi perusahaan aset manajemen American International Group Inc (AIG). Richard membeli AIG Investment senilai US$ 500 juta pada Desember 2009, melalui Pacific Century Group.